Al començament de la 92a edició dels Premis de l'Acadèmia, el sempre elegant Brad Pitt va guanyar l'Oscar al millor actor de repartiment pel seu paper de doble Cliff Booth a la pel·lícula de Quentin Tarantino. Hi havia una vegada a Hollywood . És, sorprenentment, per a alguns, la seva primera victòria d'actuació, una que semblava gairebé inevitable: el seu paper ha rebut popularitat durant la temporada de premis, cosa que li ha valgut un BAFTA i un Globus d'Or. Abans OUATIH , Pitt havia estat un nom insígnia en el cinema modern, és clar, i aquesta està lluny de ser la seva primera vegada al rodeo dels Oscars. Pitt ha estat nominat a set Oscars i tècnicament n'ha guanyat dos.
Abans de la seva victòria a Cliff Booth, l'actor experimentat havia estat nominat com a millor actor secundari 12 micos (1996), així com millor actor a El curiós cas de Benjamin Button (2009) i Bola de diners (2012). Les seves pel·lícules 12 anys d'esclau (2014) i El Gran Curt (2016) també havia estat nominada a millor pel·lícula. Per a aquests dos últims, Pitt va treballar fora de la pantalla com a productor.
El 2014, Pitt va guanyar en aquesta capacitat quan Steve McQueen's 12 anys d'esclau va guanyar el premi a la millor pel·lícula als Oscars. Pitt va jugar un petit paper a la pel·lícula com el fuster canadenc Samuel Bass. Com a productor, va poder sostenir la seva pròpia estàtua d'or quan la pel·lícula va guanyar al final de la nit. Ara, després de dècades a la indústria, l'home de 56 anys finalment té un premi per la interpretació, tot i que, irònicament, a la pel·lícula, interpreta el doble del personatge de Leonardo DiCaprio. Tot i que aquesta és la seva segona victòria, estem segurs que veurem més de Pitt al llarg dels anys: ja té un munt de la producció de crèdits per a propers projectes.
