Kiernan Shipka i John Mayer continuen alimentant l'especulació que poden estar en una relació. La parella va ser vista durant un sopar a Giorgio Baldi a Santa Monica, CA, el 6 de novembre, i les fotos de la seva sortida nocturna van ser publicades per El Correu Diari . Mayer, de 45 anys, portava un trencavents negre, mentre que Shipka, de 22 anys, lluïa una llarga gabardina grisa. Segons l'outlet, el sopar va durar quatre hores, i Mayer va començar a cantar a Shipka en un moment donat.
Al febrer, Shipka i Mayer van ser fotografiats al Tower Bar dins del Sunset Tower Hotel de Los Angeles, i la seva excursió també va ser documentada per El Correu Diari , donant lloc a una ràfega de rumors i algunes crítiques a causa de la seva diferència d'edat.
Shipka s'ha relacionat anteriorment amb Charlie Oldman i Christian Coppola. Mentrestant, Mayer s'ha relacionat amb diverses dones al llarg dels anys, des de Jennifer Aniston fins a Taylor Swift. Recentment, van especular alguns aficionats que la cançó Midnights de Swift Would've, Could've, Should've, que pinta una imatge de lamentacions per sortir amb un home gran, tracta sobre Mayer. I si jo fos una mica de pintura, va esquitxar un home adult prometedor? I si jo era un nen, importava que t'haguessis de rentar les mans? ella canta. I estic segur que mai no hauria ballat amb el diable als 19 anys. I la veritat honesta de Déu és que el dolor era el cel i ara que sóc gran, tinc por dels fantasmes. Swift estava vinculat a Mayer quan ella tenia 19 anys i ell 32.
